イベント会社に勤めるアラサー佐久間 凛は担当するプロジェクトの関係で、警備会社の責任者 入江琥太郎と再会する。 琥太郎はヤクザの息子で学生時代に真剣に付き合っていたが、一方的にひどい言葉で別れを告げられ、凛にとってトラウマになるくらいツラい恋となった。 再会した琥太郎は、昔よりも体格がよくなり洗練された「大人の男」になっていた！ 一目見て、未だにまだ好きな気持ちがあることに気付いた凛。 その気持ちを隠すように強気の態度に出ていたら、琥太郎に強引にキスされた!? キスはだんだんと深くなっていき、強引に押し倒されてしまう!? 昔と同じように感じる部分を琥太郎に愛撫されるとビクンと体が反応してしまって…。

栄さんは俺のお願いをきいてくれない。他の男と寝るし、俺を殴ったりもする。でも知ってる。それは俺を愛してるからなんだって。愛してるからイジワルするんだよね？ヤンキーと優等生、底抜けに明るいバカと美形の高校生、ストーカーな社会人、性的嗜好に悩む男子高校生…。さまざまな彼らの苦悩をぎゅっと濃縮して、表題作『優しくしないで泣いちゃうから』に描き下ろしも加え、8篇でお届けする読切短編集。

「ひーちゃんは俺の女神様だったもん」新進気鋭の小説家・聖は尽くし系彼氏の静と同棲し甘い生活を送っていた。しかし、一見幸せに見える二人には実は誰にも言えない闇を抱えていて…!? 学生時代、ある秘密によって心に傷を抱えていた静は聖の書いた物語によって救われ、それ以来彼女を「女神様」として信仰していた。あるとき、小説のネタに困った聖はその秘密を題材にするとまさかの大ヒットしてしまい…。「全部ひーちゃんのせいだ」罪悪感に塗れるメランコリーな小説家と、歪んだ愛をひた隠す青年の、過去を乗り越える共依存ラブストーリー。

気が強いことにコンプレックスを持つ、16歳のたいがは、空腹で倒れていた男に飲み物を渡し、口移しのキスを奪われる。新学期、転入先の学園にいたその男･伊勢谷杏璃は、｢ぼく、きみのペットになったげる｣と宣言して……!? 黒い獣VS.強気な16歳の危険すぎる官能ミッション、スタート!

正義感が強いジェナは、判事になる夢のために生活のすべてを仕事に捧げてきた。もう少しで夢がかなう…そんな時、足首を複雑骨折してしまう。緊急手術を担当した医師は腕がよく魅力的、だけどどこかで会ったことがあるような気がする…。なんてこと！　彼は町１番の悪童だったスタンリー!?　余裕ある大人の男性へと育った彼の魅力に、ジェナは今まで経験したことのない熱い何かが体中を駆け巡るのを感じた。いいえ、だめ。男性とのつきあいなんて厳禁よ。

バツイチで双子を育てている慎は、引っ越し先のアパートで大家の息子・克己と出会う。優しくて人当たりのいい克己だけど、慎にはどこかよそよそしい…。そんな折、克己が実はゲイだということが発覚！しかも慎の事を「彼は無理」と言っているのを聞いてしまう。何故だかすごくショックを受ける慎。しかもその後、克己の事を考えながら一人Hまでしてしまって…!?バツイチ子持ちのファミリーラブ！

前の恋に傷ついた悠衣は新しい恋に消極的。取引先の芳川さんに惹かれる気持ちはあるけれどこれはただのあこがれだから…かたくなな悠衣の心は芳川さんのやさしさに少しずつ癒されてだんだん想いは恋へと変わっていく。けれど彼には忘れられないひとがいて…？

「人に優しく」をモットーにしているのに、何故かいつも失敗で…？裏目裏目の優しさです！死力を尽くして優しくしたい男・伊原優一の空転ライフ！！

『おれと寝てください、と言ったら？』その言葉に、笹本は訳もなく震えた。――この二年の間、忘れることのできなかった男との突然の再会は、笹本を戸惑わせる。検事と被疑者として出会い、冤罪ですべてを失わせた男、清瀬。その負い目から笹本は、彼の望むままその体を委ねた。自分は罪滅ぼしのため、彼は復讐のために。ただそれだけのはずなのに、彼のキスはどこまでも優しく甘美な熱に溢れていて…ともすれば溺れそうになる自分に、笹本は―。 ※過去に発行された作品ですので、重複購入をご注意ください。

幼馴染の隣人・暁彦の事を、ずっとあたしはアッコって呼んでる。チビのアッコ、メガネのアッコ。一緒に風呂に入ってた事もあるから、互いに異性を感じた事もないし、今でも互いの家を行き来する。でもアッコの身長は１７５ｃｍまで伸びて、チビのアッコはもういない。いつも男友達とばっかいるから、好きな子とかも絶対いないと思ってた。でも、アッコが恋をした。可愛らしい転校生。友人として笑って応援、そんなつもりでいたんだけれど…。

高校生時代。私の家庭環境は……最悪だった。母の浮気、離婚。父の暴力。妹の家出。母の死。 心が折れそうなときに、救ってくれた先生。大人になっても一途に先生を思い続けていたのだけれど――。ピュアで切ない恋物語。

恋や幸福なんて幻想だ。疑似恋愛だけ楽しめればいい――売り専のバイトをしていたマサキは、死んだ恋人を想い続けている稲葉と出会う。「セックスは、好きな人と想いが通じ合ってするべき行為だと思うんだ」とマサキに触れもせず、ただ優しく接する稲葉。昔の恋を幸福そうに語る稲葉に嫉妬を抱くうち、狂おしい想いが芽生え――。優しさしか知らない男と、愛のないセックスしか知らない男がすれ違う、切なく痛い恋。

あれから1年と少しが過ぎて、僕たちは三度目の夏を迎えていた……。大学生になった僕と呉崎は、相変わらずのカンケイだった。でも、僕はこれでいいのかなって、いつも気になっていた。僕はどうしたらいいんだろう？　このまま呉崎に甘えていて、いいのかな……。「三度目の夏を過ぎても」で何が起こったのかを、尾崎視点で描いた作品。

正義感が強いジェナは、判事になる夢のために生活のすべてを仕事に捧げてきた。もう少しで夢がかなう…そんな時、足首を複雑骨折してしまう。緊急手術を担当した医師は腕がよく魅力的、だけどどこかで会ったことがあるような気がする…。なんてこと！ 彼は町１番の悪童だったスタンリー!? 余裕ある大人の男性へと育った彼の魅力に、ジェナは今まで経験したことのない熱い何かが体中を駆け巡るのを感じた。いいえ、だめ。男性とのつきあいなんて厳禁よ。