勝安房守といえば、幕臣でありながら、最後の将軍・徳川慶喜の命を受け、江戸城を無血開城に導いた男として知られている。号は海舟、幼くして剣術を学び、長じては蘭学を学び、海軍伝習所では当時の最新兵術を学んだ。生まれも育ちも江戸だから、後年語られた幕末の思い出話は歯切れのよい江戸弁。現存する写真も、目元涼しく鼻筋が通った端整な顔立ちで、歴史上の人物の中でも「海の男」を感じさせる人物の一人だ。ところがこの海舟、万延元年に日米修好通商条約批准のため、外国奉行を乗せ、咸臨丸艦長として日本人初の太平洋横断の航海に臨んだときのことである。海と舟という海に関わりの深い名に反し、ひどい船酔いで、艦長の任務を遂行できず、同乗していた福沢諭吉は呆れ果て、以後不仲になったとか……。徳川慶喜に貸しを作った清水次郎長、豊臣秀吉が警戒し続けた黒田如水などなど、歴史上の意外で面白おかしい人間関係をズラリと紹介した歴史雑学本。