多いときで１日80本。自他共に認めるヘビースモーカーだった糸井重里が禁煙をはじめたのは2003年８月２日のこと。この『禁煙日記』は、その２日後からつづられはじめます。自身の変化、感じたこと、新たな発見、そして、なんともリアルな弱音。どう発表するかを決めていなかったゆえに、それらは日々のメモとして非常に生々しく記されました。とはいえ、そこは糸井重里ですから、思わず吹き出すようなユーモアもありますし、不意に真実をまっすぐ射貫くような哲学もあります。ときに考え込み、ときに不平不満を隠さず連ねるこの日記は、約１ヵ月半のあいだ、毎日休まずつづられ、やがて不定期になり、２ヵ月後に終わります。そして、糸井自身、この日記の存在をしだいに忘れ、７年の年月が流れました。時代が明らかに禁煙へと加速した2010年10月、そのリアルな記録は、満を持して掘り出されることとなりました。その存在をすっかり忘れていた糸井重里はテキストを読み直して非常に驚き、当時、書かれることのなかった終わりの挨拶として「７年経ってのあとがき。」を書きおろしてつけ加えました。それが、この『糸井重里のはだかの禁煙日記。』です。（2011年1月）

2007年4月から3ヶ月にわたり「ほぼ日刊イトイ新聞」で連載された「ほぼ日」の就職論。そのきっかけは糸井重里が書いた「面接試験の傾向と対策のつまらなさ」というコラムに就職活動中の学生だけでなく、多くの社会人のみなさんからも、たくさんの熱のこもった意見が届いたことから始まりました。 『はたらきたい。』には人材のプロフェッショナルやキャリア論の研究者だけでなく、組織に就職しなかった人たち、つまり漫画家、お笑い芸人、ミュージシャン、さらには「矢沢永吉」なんて人も登場します。 ふだん、書店の「就職対策本コーナー」では見かけそうにないひとたちも含めて、「今、この人の考えを聞きたい」という人たちにそれぞれの立場から、それぞれの口調で本音のところでの「はたらく論」「仕事論」を語っていたただきました。 書籍化にさいしては、過去10年にさかのぼる「ほぼ日」のアーカイブからこの内容に関わりのありそうな128の言葉を抜き出し、挟み込むように掲載しました。 版を重ね、今も静かにロングセラーを続けている一冊です。