序段の「つれづれなるままに、日くらし、硯にむかひて、……」から始まる『徒然草』。今からおよそ700年前に生きた作者が、『徒然草』を通して本当に伝えたかったこととは何だったのだろうか？その真意を探るべく、全二百四十三段の文章から厳選し、大胆かつ斬新な現代語訳によって、作品世界を理解し、愉しんでしまおうというのが、本書のねらい。兼好法師のメッセージの謎を解く手がかりとして注目すべき点が、彼の境遇と「つれづれ」という言葉。出家したとはいうものの、どの教団にも属さない。世を捨てながらも、生活に困らない安定収入源を確保する。悠々自適の生活を維持しながら、「つれづれ」の時間を、むしろ積極的に楽しむ。これらをひろ流に解釈すれば、自身が捨てた俗世間を、「高見の見物」と決め込んで馬鹿にしつつも、あたたかい目で眺めた人間模様を描写した、いわば観察日記なのだ。古典エッセイの醍醐味を知るためには最良の一冊。