「そんな声あげんなよ。ーー理性、ぶっ飛ぶ」私たち、ただの幼馴染のはずだったのに…どうしてこんなことに!? ◆食品メーカーの企画チーフとして働いている真帆（まほ）は、美人で仕事もできて、充実した日々を送っている。しかし、高嶺の花である彼女には誰にも言えない秘密があった。それは、《28年物の処女》だということ。一生処女のままじゃ…と不安を抱える毎日だったが、ある日、幼馴染の哲也（てつや）とお互いの恋愛話になり…まさかの、哲也も童貞っ!? このまま二人とも、処女＆童貞のままでは…と落ち込んでいたら、哲也からまさかの提案が…！（哲也はただの幼馴染で恋愛感情とかなくて…でも彼女いないっていうし…！）（流れでつい言っちまったけど、真帆も彼氏いないし脱処女したそうだし…！）この提案は、《win-winの関係》なのではーー!? 勢いのままホテルに行っちゃったけど、私、本当にこのまま哲也とシちゃうの…!? アラサー処女OL×エリート童貞、《ハジメテ同士》のとってもエッチな初恋濃厚ラブ！

「そんな声あげんなよ。ーー理性、ぶっ飛ぶ」私たち、ただの幼馴染のはずだったのに…どうしてこんなことに!? ◆食品メーカーの企画チーフとして働いている真帆（まほ）は、美人で仕事もできて、充実した日々を送っている。しかし、高嶺の花である彼女には誰にも言えない秘密があった。それは、《28年物の処女》だということ。一生処女のままじゃ…と不安を抱える毎日だったが、ある日、幼馴染の哲也（てつや）とお互いの恋愛話になり…まさかの、哲也も童貞っ!? このまま二人とも、処女＆童貞のままでは…と落ち込んでいたら、哲也からまさかの提案が…！（哲也はただの幼馴染で恋愛感情とかなくて…でも彼女いないっていうし…！）（流れでつい言っちまったけど、真帆も彼氏いないし脱処女したそうだし…！）この提案は、《win-winの関係》なのではーー!? 勢いのままホテルに行っちゃったけど、私、本当にこのまま哲也とシちゃうの…!? アラサー処女OL×エリート童貞、《ハジメテ同士》のとってもエッチな初恋濃厚ラブ！ ＊＊＊ ※この作品は「幼馴染と始めるwin-winセックス～ハジメテ同士でHしたらずっぽりハマりました～」の第1話～6話を収録した合本版です。重複購入にご注意ください。

小説が原因ですれ違う青春ラブストーリー。 高校生活も残り１年となった中沼彩葉。彼女は焦っていた。それは2歳年下の幼なじみ・元町律に想いを寄せているものの、関係をあと一歩が踏み出せず学生生活が終わろうとしていること。そんなモヤモヤの発散にと彩葉が思いついたのは、小説投稿アプリ「Lemon」に自分の日記（小説）を投稿することだった。しかし、自分の恋日記はいつの間にか、彼と誰かの関係を結びつけるトリガーになってしまい…。