昭和初期――モダンな都市文化が花開いた時代、一人の令嬢は初めて恋を知る―― 女学校に通う17歳の令嬢・祥子（しょうこ）は、望まない縁談話を断るために、婚約者にある無理難題の条件を突きつけた。それは、祥子も大ファンである、正体不明で新進気鋭の画家・四方冬人（よもかたふゆひと）に、《祥子が気に入る絵画を描くよう依頼する》というものだった。だが、なんと婚約者はその条件を飲むと言っているようで…!?　ゆううつな気分で、祥子が画廊に飾られた冬人の絵画を眺めていると、ある放蕩男と愛人の痴話喧嘩に巻き込まれてしまう！　お詫びにと男の邸宅に招かれた祥子は目を疑うことに。あの放蕩男の正体は、まさか四方冬人、本人――!?

「誰かに…『女らしくしたら』とか言われたんですか？」■華奢で繊細なハイヒールに心を奪われる、身長180cmの里紗(26)。その外見から昔から《可愛い》よりは《かっこいい》側だという自意識が邪魔をして、購入しても履くことはなかった。そんななか、会社の後輩・河合ケンタ(25)が、フェミニンなハイヒールを履いてくる。里紗の心はかき乱されて…!?　■7年の付き合いになる彼氏と同棲中のさくらは、最近日々のメイクが億劫でたまらない。ある日、友人たちに「結婚するんでしょ？」と言われ、言葉につまってしまう。「大好き」だったはずなのに、この気持ちは一体なに…？　他人と比べて勝ち負けなんてクソくらえ！最高に愛おしい自分になるための爽快オムニバスストーリー！