自分はまだ若い。そう思っていたのに、無意識のうちに独り言が多くなっている。他人をじっと見てしまっている。それはオッサン化の兆候だ。「ああなりたくはない」と思っていたオッサンに、自分がなろうとしているのである。が、絶望することはない。年齢を重ねてオッサンになることは、人生で1度きりの貴重な経験なのだ。「オッサンくささ」の原因がわかれば、対処法・治療法も見えてくる。そのために、オッサンを哲学的・心理学的に分析しておくことが肝要だ。人気を博した哲学系深夜番組『お厚いのがお好き?』(フジテレビ)の哲学監修も務めた人気予備校講師(オッサン歴約20年)が、古今東西の哲学者・思想家の説を引きながら、オッサン化の傾向と対策を考える。