ちきりん、ウメハラ流「いい人生」の探し方。 月間200万ページビューの社会派ブロガーちきりん氏と、世界一のプロゲーマー梅原大吾氏の異色人生対談。「梅原さんは学校が嫌いで、授業中は寝てばかりいたという。それなのに私の周りにいる、一流大学を出た誰よりも考える力が凄い。いったいどこで学んだの？　学校の役割って何なんだろう……」。そんな、ちきりん氏の疑問から始まったこの対談は、「いい人生の探し方」にまで発展しました。 小さい頃からゲームという“人生で唯一無二のもの”に出あいながらも、「自分の進む道はこれでいいのか？」と悩み続けた梅原氏。一方、いわゆる“エリートコース”を自分から降りたちきりん氏は「頑張って、頑張って、それでもダメだったら、自分の居場所を探すために“逃げる”のも幸せをつかむ方法」と言う。立ち位置も考え方もまったく違う二人が、足かけ４年、100時間にもわたって語り合い、考え抜いた人生談義。学校で真面目に勉強してきたのに競争社会で行き詰まっている人、やりたいことが見つからなくて悩んでいる人必読！　今日から人生が変わります！

勝ち続けるためにウメハラが考えてきたこと。 17歳で世界大会に優勝し、「世界で最も長く賞金を稼ぎ続けているプロ・ゲーマー」としてギネスにも認定されている著者が、「勝負」についての考え方を余すところなく綴る。 「勝ち続けることと単発の勝ちはどう違うのか」 「どうして僕は勝ち続けられるのか。そして読者がそれぞれの世界で勝ち続けるにはどうすればいいのか」。 日々成長を続け、変化し続けることで「勝ち続ける自分」を築き上げてきた「世界のウメハラ」。本書には、前作『勝ち続ける意志力』刊行後も成長を続け、さらにブラッシュアップされた著者の「実践的勝負哲学」が凝縮されている。